Otra de las opciones de juego pasa por la resolución de acertijos, enigmas, adivinanzas y misterios. Todos estos también relacionados con los juegos de palabras que utilizan palabras o letras de una manera tal que producen cierto efecto lúdico y muchas veces también educativo, ya que supuestamente favorecen el desarrollo de la creatividad y de habilidades del lenguaje, como la redacción y la ortografía, al mismo tiempo que permite que el jugador se vaya familiarizando con un vocabulario cada vez más amplio.
En diversas culturas se utilizan estas técnicas de juegos de pensamiento para motivar e incentivar a los aprendices.
En la tradición zen, un “koan” es un problema que el maestro plantea al alumno para comprobar sus progresos. Muchas veces el koan parece un problema absurdo, ilógico o banal. Para resolverlo el novicio debe desligarse del pensamiento racional común para así entrar en un sentido racional más elevado y así aumentar su nivel de conciencia para intuir lo que en realidad le está preguntando el maestro, que trasciende al sentido literal de las palabras.
En la educación religiosa judía “el jeder” también tiene algo similar donde el rabino responde a las preguntas de los alumnos con parábolas o interpretaciones de las escrituras sagradas.
En el idioma hay varios términos que también aluden al mismo concepto: el “conundrum” es un enigma, problema o pregunta confusa y difícil, hecha para divertirse, típicamente es con un juego de palabras en su respuesta; un acertijo.
La mayoría de los juegos de palabras requieren agudeza de pensamiento y es por esto que se cree que el desarrollar este tipo de actividades ayuda a mantener una mente más activa, ya que con el juego, se van perfeccionando cada vez más estas cualidades.
El calambur es un recurso fonético, basado en la homonimia, en la paronimia o en la polisemia. Consiste en modificar el significado de una palabra o frase agrupando de distinta forma sus sílabas. Por ejemplo: "plata no es" y "plátano es".
El término aporía (del griego ἀπορία, dificultad para el paso), hace referencia a los razonamientos en los cuales surgen contradicciones o paradojas irresolubles; en tales casos las aporías se presentan como dificultades lógicas casi siempre de índole especulativa. Debe observarse que muchas especulaciones que en su momento fueron consideradas aporías, es decir, paradojas irresolubles, luego han sido resueltas merced a los avances cognitivos o a los cambios de paradigma, de cosmovisión o de episteme
Los griegos del período posterior eran perfectamente conscientes de la conexión entre la resolución de acertijos y los orígenes de la filosofía. Clearchus, un alumno de Aristóteles, desarrolló una teoría del acertijo en un tratado de proverbios, demostrando que el acertijo había sido una vez un tema de la filosofía. "Los antiguos", dice, "lo usaban como prueba de su educación (paideia)", una observación que claramente se refiere a la resolución de acertijos filosóficos que tratamos anteriormente. De hecho, no sería demasiado extenuante o exagerado derivar los primeros pasos de la filosofía griega de aquellas inmemoriales preguntas de acertijo.